Análisis conformacional de sulfuros orgánicos que contienen el grupo difenílfosfinoilo mediante sus propiedades atómicas integradas

Abstract

En 1982, el Dr. Eusebio Juaristi y colaboradores descubrieron que el 2-difenilfosfinoil-1,3-ditiano presenta una fuerte preferencia por la conformación axial. Sin embargo, aún existe controversia sobre cuál es el origen de dicha preferencia conformacional. Se han realizado estudios teóricos y experimentales que apoyan la existencia de una interacción electrostática del tipo C-H--O-P como el origen de este comportamiento. Con el fin de contribuir al desarrollo de un modelo general que explique el origen de la preferencia conformacional del 2-difenilfosfinoil-1,3-ditiano se presenta este trabajo. Se realizó el estudio de las propiedades atómicas en el marco de la Teoría de Átomos en Moléculas de los confórmeros relevantes del 2-dimetilfosfinoil-1,3-ditiano y el dimetilfosfinoil(metansulfanil) metano, el cual permite conocer la evolución energética de los núcleos con los cambios conformacionales Los resultados aquí presentados permiten concluir que la conformación observada experimentalmente es resultado de una competencia entre la estabilización del sustituyente y de la cadena / anillo.

In 1982 Juaristi and co-workers reported the pre-dominance of the axial conformation of 2-diphenylphosphinoyl-1,3-dithiane. Although, there is still controversy about the origin of this preference. Some studies have demostared that electrostatic interactions of type C-H--O-P are the origin. In order to contribute in the development of a general model that explains the conformational behavior of 2-diphenylphosphinoyl-1,3-dithiane, this study was performed. The atomic properties were evaluated within the frame of the Topological Theory of Atoms in Molecules, this study allows to observe how the energy of every nuclei evolves with conformational changes. We found that the oberved conformation is result of a competitive stabilization of chain/ring versus substituents